2.1 <-> 1.3 

2.1 -> 1.3 についてはいつものcronが動いてないと死ぬやつです。初回フォローは例外ですが一回でも誰かがフォローしたユーザは再フォローしても再購読はされないはずです。
1.3 -> 2.1 は購読系は2.1側が実施するのでsidekiq設定が大丈夫なら大丈夫なはずです。こっちで問題が発生している場合複雑な問題の可能性があります。第一候補はURL変更に追い付いていないとかです。(http->httpsとか)

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2.1 <-> 1.3 

Sidekiq設定が大丈夫なら というSidekiq設定は具体的には github.com/tootsuite/mastodon/ の :schedule: より下の部分です。リリースノートに書かれていないんですがひっそりと追加されていっているので、sidekiq.ymlを個別に作っていたりした時にこの設定も入ってないと再購読が動いてない場合があります(cron忘れと同様)

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