意外とちゃんと 最初のリリースバージョンから順にupgradeすれば最新バージョンまでupgrade出来るそうですよDebian
実際のところ自分が書いたinitファイルとか自分が書いたスクリプトがOSの変化に対応出来なくてupgrade時に死ぬ